Чекалина улица расположена по западной и южной окраине (сугловым поворотом) поселка Нагорный Советского района. Названа улицей Чекалина в 1951 году как вновь отстроенная улица. Имя получила в честь Героя Советского Союза Александра Павловича Чекалина (1925 - 1941), юного партизанского разведчика, казненного фашистами в городе Лихвине. В настоящее время на улице расположен частный сектор из 29-ти деревянных, 33-х кирпичных и шлакоблочных одноэтажных жилых домов.